Mission 12 : La Quête de l'Arôme Parfait : Banane

Identifier l'isoamyl acetate et ses impuretés

 

Contexte :

La mission était de recréer l'arôme de banane parfait, spécifiquement celui de la banane 'Cavendish'. Pour cela, il fallait vérifier la synthèse de l'isoamyl acetate (3-methylbutyl ethanoate) et rechercher la présence potentielle d'impuretés telles que le 3-methylbutan-1-ol (isoamyl alcohol). La qualité de l'analyse déterminera le succès d'un nouveau produit phare de l'entreprise. Il est impératif de vérifier que la synthèse a bien fonctionné.

Objectif :

Identifier l'isoamyl acetate et vérifier sa pureté.

Stratégie d'analyse :

La vérification de la synthèse et de la pureté de l'isoamyl acétate nécessite une méthode d'analyse capable d'identifier et de quantifier précisément les composés présents dans l'échantillon. La chromatographie en phase gazeuse (GC) est particulièrement adaptée à l'analyse des composés volatils comme les esters. Le couplage de la GC à la spectrométrie de masse (MS) est une technique d'analyse très sensible et spécifique. L'utilisation d'une colonne capillaire apolaire permet de séparer l'isoamyl acétate des autres composés potentiellement présents. Le choix de la source d'ionisation et du mode de balayage est déterminant pour optimiser l'identification et la quantification.

Choix du mode d'introduction :

La chromatographie en phase gazeuse (GC) (carte I1) est utilisée comme méthode d'introduction, car elle est adaptée à l'analyse des composés volatils comme l'isoamyl acétate. L'échantillon est injecté directement dans le GC.

Choix de la source d'ionisation :

Pour ioniser les molécules séparées par la chromatographie en phase gazeuse et obtenir des informations structurales, le choix de la source d'ionisation est essentiel. Deux sources principales sont utilisées en GC/MS :

●          La source d’ionisation électronique ou source à impacte électronique. On utilise souvent l’acronyme IE en français ou l’acronyme EI en anglais: C'est une technique d'ionisation "dure" qui provoque une fragmentation importante des molécules.

●          La source à ionisation Ionisation Chimique avec l’acronyme IC ou CI selon la langue : C'est une technique plus "douce" qui induit moins de fragmentation

Choix de l'analyseur :

Le choix de l'analyseur dépend non seulement des besoins de l'analyse, mais aussi du budget disponible, qui est représenté ici par un nombre de points limité.

Important : Dans cette mission, le nombre de points dont vous disposez ne vous permet pas de choisir un analyseur à  temps de vol (TOF) ou un Orbitrap qui permettraient d’obtenir également l’information de la masse exacte sur les fragments et les pics moléculaires..

Vous devez donc choisir entre ces deux options :

●          Quadripôle (carte A1) : C'est un analyseur compact et relativement peu coûteux par rapport aux autres analyseurs. Il offre une bonne sensibilité et une résolution suffisante pour l'analyse de mélanges complexes comme les liquides inflammables.

●          Trappe d'ions (carte A2) : Plus polyvalent que le quadripôle, il permet de réaliser des expériences de MS et de MS  pour obtenir des informations structurales supplémentaires si nécessaire. Cependant, il est généralement plus coûteux en points que le quadripôle.

Choix du mode de balayage :

●          Full scan (carte B1) : Le mode full scan permet d'enregistrer l'ensemble des ions produits dans la source d'ionisation, ce qui est essentiel pour identifier les composés inconnus d'un mélange.

Choix du traitement des données :

Une fois les données acquises, il faut les traiter pour identifier les composés présents dans les liquides inflammables.. La principale technique utilisée est la recherche dans une base de données de spectres (carte D1). Elle consiste à comparer le spectre de masse expérimental avec des bases de données contenant des milliers de spectres de référence.

 

Conclusion :

En combinant une injection directe du liquide dans le GC avec la source d'ionisation en ionisation électrique, un analyseur performant comme le quadripôle ou la trappe d'ions, le mode de balayage Full Scan et une recherche en bibliothèque spectrale, il est possible d'identifier l'isoamyl acetate  et ses impuretés.

 

Choix des cartes :

  • Carte I1 (GC)
  • Carte S1 (EI)
  • Carte A1 (Quadripôle)
  • Carte B1 (Full Scan) et B2 (SIM)
  • Carte D1 (Recherche en base de données)